次のようなメールアドレスは、そのままでは Microsoft Office Outlook （メーラー）からメールを送信できません。
・@の直前にドットがある。 （例：abcdef.@○○.com）
・@より前でドットが連続している。 （例：abc..def@○○.com）
（参考）
Outlook から RFC で認められていない形式のメール アドレスにメールを送信すると、
配信不能メールが返され送信できない
http://support.microsoft.com/kb/940620/ja
この様な場合は、@の前の文字列を「” ”」で括ると送信できるようになります。
（例：“abcdef.”@○○.com “abc..def”@○○.com）