寺院と城館の関係性の大きさを文献史料からも裏付けられる重要な城館です
高雄城跡と神護寺境内
住所：京都市右京区梅ケ畑高雄町・梅ケ畑谷山川西
位置：京都府遺跡マップ
標高：342ｍ 比高：140ｍ
概要：桂川の支流清滝川の右岸、神護寺の背後の丘陵頂部に位置します。堀切と切岸を防御の中心とする城跡です。
文献史料には、建武３（延元元）年（1336）、新田義貞に与した神護寺に対し、城郭を撤去するよう足利直義が求めたことが『神護寺文書』や『高山寺文書』からわかります。また、天文16年（1547）に細川国義が籠る高尾城を細川晴元が攻撃し落城させことが『厳助往年記』に記載されています。天文22年（1553）には、逆に細川晴元が高雄五台山に城を用意したという記載が『言継卿記』にあります。
当城跡の最大の特徴は、山腹の神護寺と近接している点にあり、寺院と城館の関係性の大きさを文献史料からも裏付けられる点が重要です。